Το Δημαρχείο της Ερμούπολης είναι ένα από τα μεγαλύτερα Δημαρχεία της Ελλάδας, έργο του Γερμανού αρχιτέκτονα Ερνέστου Τσίλλερ (1837–1923). Ο Τσίλλερ ήταν συνεργάτης του Θεόφιλου Χάνσεν, που είχε αναλάβει την ανέγερση της Ακαδημίας Αθηνών. Εγκαταστάθηκε μόνιμα στην Ελλάδα και διορίστηκε καθηγητής Αρχιτεκτονικής στο Πολυτεχνείο το 1872. Συνδύαζε στοιχεία των κλασσικών ελληνικών ρυθμών και της αναγεννησιακής αρχιτεκτονικής. Στον προθάλαμο της αίθουσας του Δημοτικού Συμβουλίου υπάρχει ένα από τα 4 σχέδια του Δημαρχείου (το οποίο δεν υλοποιήθηκε), έργο του Γερμανού αρχιτέκτονα. Τα άλλα 3 φυλάσσονται στα Αρχεία του Νομού Κυκλάδων.

Το Δημαρχείο θεμελιώθηκε το 1876 και ολοκληρώθηκε το 1889. Εσωτερικά και εξωτερικά οι αρχιτεκτονικές λεπτομέρειες του κτιρίου συνδυάζουν στοιχεία του κλασικού ελληνικού ρυθμού και της αναγεννησιακής αρχιτεκτονικής. Ιωνικός, Τοσκανικός και Κορινθιακός ρυθμός, κοσμούν τις πλευρές της πρόσοψης του κτιρίου.

Στο εξωτερικό μαρμάρινο αέτωμα, βρίσκεται η ιστορική επιγραφή της ανέγερσης του Δημαρχείου «ΕΡΜΟΥ ΔΗΜΟΣ ΤΑΔ’ ΕΙΣΑΤΩ ΔΗΜΑΡΧΟΥΝΤΟΣ Δ. ΒΑΦΙΑΔΑΚΗ» που σημαίνει, ο Δήμος του Ερμή ανέγειρε το κτίριο αυτό, ενόσω ήταν Δήμαρχος ο Δ. Βαφιαδάκης.

Η μεγάλη κεντρική αίθουσα του Δημαρχιακού Μεγάρου καθιερώθηκε ως αίθουσα συνεδριάσεων του Δημοτικού Συμβουλίου και έγινε ανάλογη διαρρύθμιση. Εντυπωσιάζουν οι πίνακες -ελαιογραφίες- του βασιλέα Γεωργίου Α’ (1864–1912) και της συζύγου του Όλγας (1867–1912), έργα του Έλληνα ζωγράφου Σπύρου Προσαλέντη (επί εποχής Γεωργίου Α’ ανοικοδομήθηκε το κτίριο του Δημαρχείου).

Στην αίθουσα του Δημοτικού Συμβουλίου βρίσκεται και το πρώτο έμβλημα της πόλης του 19ου αιώνα, το οποίο είναι κεντημένο με χρυσή και ασημένια κλωστή, από γυναίκα πρόσφυγα από τη Χίο. Διακρίνονται τα σύμβολα του θεού Ερμή, το κηρύκειο και το καπέλο του, μιας και η πόλη φέρει το όνομά του, το κέρας της Αμάλθειας, από όπου βγαίνουν οι καρποί της γης και συμβολίζουν τον πλούτο και την αφθονία, δύο τρίαινες και μία άγκυρα που συμβολίζουν τη ναυτική δύναμη του νησιού.

Εκείνη την εποχή (19ος αιώνας), η Σύρος βρισκόταν στη μεγάλη οικονομική και πνευματική της ακμή. Το νησί ήταν ελεύθερο από την τουρκική κατοχή γεγονός που οφείλεται στο ότι η Άνω Σύρος, η μικρή πολιτεία που είχε δημιουργηθεί από τους Ενετούς γύρω στο 1204, προστατευόταν από τους Γάλλους.

Η Ερμούπολη δημιουργήθηκε το 1822 από πρόσφυγες που ήρθαν από τη Χίο, τα Ψαρά και την Ιωνία, μετά τη σφαγή που έγινε από τους Τούρκους οι οποίοι κατέφυγαν στη Σύρο λόγω της προστασίας που υπήρχε στο νησί από τους Γάλλους και τους Ενετούς και είχε θαυμάσιο φυσικό λιμάνι.